Cantautore, poeta, scrittore e professore liceale, Claudio Lolli è stato anch'egli nel Jukebox del post Sessantotto. Ne è esempio paradigmatico il famosissimo album del 1977 Disoccupate le strade dai sogni, contenente canzoni che hanno come argomento chiave le tensioni politico-sociali che, innescate nel Sessantotto, seguitarono per almeno un decennio a dar espressione a forze sociali antagoniste al «sistema». Celebre è la sua Ballata del Pinelli (composta da Pino Masi, Joe Fallisi e alcuni esponenti anarchici), in cui si ricorda la misteriosa e mai volutamente chiarita morte del ferroviere anarchico Giuseppe Pinelli che precipitò da una finestra della Questura di Milano nel 16 dicembre del 1969 durante le indagini per la strage di piazza Fontana.

In questa intervista di Jacky Marti, andata in onda il primo maggio 1984 nella trasmissione «Viavai», Claudio Lolli è con Gian Piero Alloisio, cantautore e drammaturgo italiano, esibitosi nella Svizzera italiana alla fine degli anni Settanta con il gruppo «Assemblea musicale teatrale».